Türkiye Kupası son 16 turu ilk maçında Beşiktaş, Vodafone Park'ta ağırladığı Osmanlıspor'u 4-1 mağlup ederek Ankara'da oynanacak rövanş maçı öncesi avantajı cebine koydu.
15. dakikada Alvaro Negredo'nun içeri çevirdiği topta Avdija Vrsajevic'in ters bir vuruşla kendi filelerini havalandırması sonucu öne geçen siyah-beyazlılar, 35. dakikada Oğuzhan Özyakup'un güzel pasını tamamlayan Negredo ile farkı ikiye çıkardı ve devre arasına 2-0 ev sahibinin üstünlüğüyle gidildi.
İkinci yarıya da etkili başlayan Beşiktaş, 50. dakikada yine Oğüzhan Özyakup'un pasına hareketlenen Cenk Tosun'un golüyle üç farklı üstünlüğe ulaştı. İlerleyen dakikalarda oyun disiplininden biraz uzaklaşan Beşiktaş karşısında pozisyonlar bulan Osmanlıspor, 72. dakikada Souleymane Doukara ile durumu 3-1'e getirdi. 89. dakikada konuk ekipten Anıl Karaer, Gökhan Gönül'e yaptığı sert müdahale sonrası doğrudan kırmızı kartla oyun dışı kaldı. Mücadelede son sözü ise duraklama dakikalarında kazanılan serbest vuruşta fileleri havalandıran Ricardo Quaresma söyledi ve maç Beşiktaş'ın 4-1'lik üstünlüğüyle sonuçlandı.
İki takımı karşı karşıya getirecek rövanş maçı, ocak ayının üçüncü haftasında Ankara'da oynanacak.